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A4233

Sigma-Aldrich

Ara-G hydrate

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

9-β-D-Arabinofuranosyl guanine hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H13N5O5 · xH2O
Número de CAS:
38819-10-2
Peso molecular:
283.24 (anhydrous basis)
Número MDL:
MFCD00065486
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329770852
NACRES:
NA.77

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

solid

solubilidad

DMSO: >10 mg/mL
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

NC1=Nc2c(ncn2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)C(=O)N1

InChI

1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1

Clave InChI

NYHBQMYGNKIUIF-FJFJXFQQSA-N

Aplicación

Ara-G is converted by cellular kinases to the active 5′-triphosphate, Ara-GTP. This active form of Ara-G induces apoptosis and inhibits DNA synthesis. Ara-G is also an antineoplastic and antimetabolite.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ara-G is an inducer of apoptosis; inhibitor of DNA synthesis; antineoplastic; and antimetabolite. Ara-G is converted by cellular kinases to the active 5′-triphosphate, Ara-GTP. Incorporation of Ara-GTP into DNA leads to inhibition of DNA synthesis and apoptosis.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A Fyrberg et al.
Biochemical and biophysical research communications, 427(3), 456-460 (2012-08-23)
Our previous data from a human leukemic cell line made resistant to the nucleoside analog (NA) 9-β-D-arabinofuranosylguanine (AraG) revealed a massive upregulation of fetal hemoglobin (HbF) genes and the ABCB1 gene coding for the multidrug resistance P-glycoprotein (P-gp). The expression
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Incubation of cells with thymidine (dThd) is known to cause dNTP pool imbalance as well as deletions and depletion of the mtDNA. In order to gain further understanding in the events involved in dThd toxicity over time, H9 cells were
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Oncology reports, 23(2), 499-504 (2010-01-01)
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