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Merck

A3134

Sigma-Aldrich

3-Aminopropionitrile fumarate salt

metabolite

Sinónimos:

β-Alaninenitrile

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2CH2CH2CN · ½ (HO2CCH=CHCO2H)
Número de CAS:
Peso molecular:
128.13
Beilstein:
3573532
Número CE:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (organic)

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

mp

177 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cadena SMILES

NCCC#N.NCCC#N.OC(=O)\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C4H4O4.2C3H6N2/c5-3(6)1-2-4(7)8;2*4-2-1-3-5/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8);2*1-2,4H2/b2-1+;;

Clave InChI

NYMXYZMHOZAPHQ-SEPHDYHBSA-N

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Aplicación

3-Aminopropionitrile fumarate salt has been used as a lysyl oxidase (LOX) inhibitor:
  • to inhibit collagen cross-linking during microtissue formation and culture
  • in LIM domain only 1 (LMO1)- or vector-expressing BE2C neuroblastoma cell line in transwell migration and invasion assay
  • in lysyl oxidase (LOX) activity assay
  • to study requirement of LOX activity for inducing hypoxia-inducible factor (HIF)2A-dependent stiffness in mouse organoids

Acciones bioquímicas o fisiológicas

3-Aminopropionitrile (β-Aminopropionitrile (BAPN)) functions as an irreversible inhibitor of lysyl oxidase (LOX), an enzyme involved in collagen cross-linking.
In mammals, metabolism of 3-aminopropionitrile leads to release of cyanide ions. Metabolic activity is localized in the microsomal fraction of the liver, and is believed to proceed through a free-radical pathway.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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