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A263

Sigma-Aldrich

ATPA

solid

Sinónimos:

(RS)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-tert-butylisoxazol-4-yl)propanoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16N2O4
Número de CAS:
83654-14-2
Peso molecular:
228.25
Número MDL:
MFCD01860864
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
24277951
NACRES:
NA.77

formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL
H2O: 2.5 mg/mL

cadena SMILES

CC(C)(C)c1onc(O)c1CC(N)C(O)=O

InChI

1S/C10H16N2O4/c1-10(2,3)7-5(8(13)12-16-7)4-6(11)9(14)15/h6H,4,11H2,1-3H3,(H,12,13)(H,14,15)

Clave InChI

PIXJURSCCVBKRF-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... GRIK1(2897)
rat ... Gria1(50592) , Grik1(29559) , Grin2a(24409)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Selective kainate receptor agonist.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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V R J Clarke et al.
Neuropharmacology, 42(7), 889-902 (2002-06-19)
Kainate receptors are involved in a variety of synaptic functions in the CNS including the regulation of excitatory synaptic transmission. Previously we described the depressant action of the GLU(K5) selective agonist (RS)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-tert-butylisoxazol-4-yl)propanoic acid (ATPA) on synaptic transmission in the Schaffer
James S Robinson et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 282(6), H2371-H2376 (2002-05-11)
The hypothesis that glutamate dilates pial arterioles of newborn pigs through the production of carbon monoxide (CO) was addressed. Anesthesized newborn pigs were equipped with cranial windows to measure pial arteriolar responses to stimuli. Heme oxygenase (HO) inhibitors added topically
Marie-Louise Lunn et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(5), 872-875 (2003-02-21)
Two X-ray structures of the GluR2 ligand-binding core in complex with (S)-2-amino-3-(5-tert-butyl-3-hydroxy-4-isoxazolyl)propionic acid ((S)-ATPA) have been determined with and without Zn(2+) ions. (S)-ATPA induces a domain closure of ca. 21 degrees compared to the apo form. The tert-butyl moiety of
Nicola Micale et al.
Journal of medicinal chemistry, 45(20), 4433-4442 (2002-09-20)
In this paper we describe the synthesis of a series of novel 2-[(4-alkylsemicarbazono)-(4-aminophenyl)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid alkyl esters (10-19) carrying an alkylsemicarbazono moiety at a benzylic site. The influence of this group on the biological activity was evaluated by testing the corresponding
Jon Valgeirsson et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(26), 5834-5843 (2003-12-12)
A series of 2-arylureidobenzoic acids (AUBAs) was prepared by a short and effective synthesis, and the pharmacological activity at glutamate receptors was evaluated in vitro and in vivo. The compounds showed noncompetitive antagonistic activity at the kainate receptor subtype GluR5.
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