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Merck

79346

Sigma-Aldrich

Forbol 12-miristato 13-acetato

synthetic, ≥98.0% (TLC)

Sinónimos:

12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número de CAS:
Peso molecular:
616.83
Beilstein:
2407201
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

Análisis

≥98.0% (TLC)

formulario

film

calidad

synthetic

solubilidad

chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

Clave InChI

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Aplicación

Phorbol 12-myristate 13-acetate has been used to stimulate the in vitro production of interleukin (IL)-18, IL-10 and macrophages. It has also been used to induce protein kinase C activity.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Phorbol 12-myristate 13-acetate is a potent tumor promoter and activates protein kinase C in vivo and in vitro. It is a phorbol ester that is associated with many cellular responses including gene transcription, cell division and differentiation, apoptosis and immune response. It is also involved in protein kinase C (PKC) mediated receptor desensitization. Phorbol 12-myristate 13-acetate induces PKC localization from the cytosol, enabling the enzyme association with the cell membrane.

Otras notas

Activates protein kinase C in vivo and in vitro at nanomolar concentrations; Highly potent tumor promotor and mitogen: active principle of croton oil. Review

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Differential effect of bryostatin 1 and phorbol 12-myristate 13-acetate on HOP-92 cell proliferation is mediated by down-regulation of protein kinase Cdelta
Choi SH, et al.
Cancer Research, 66(14), 7261-7269 (2006)
R D Estensen
Journal of experimental pathology, 1(2), 71-77 (1984-01-01)
Tumor promoters act on carcinogen-initiated tissues to cause phenotypic expression of malignancy. Phorbol ester tumor promoters, like hormones, act on cells and tissues at nanomolar concentrations, often producing "physiological" effects. These promoters also act on cells to produce what appear
Adipose tissue-derived mesenchymal stem cells are more potent suppressors of dendritic cells differentiation compared to bone marrow-derived mesenchymal stem cells
Ivanova-Todorova E, et al.
Immunology Letters, 126(1-2), 37-42 (2009)
The calcium ATPase SERCA2 regulates desmoplakin dynamics and intercellular adhesive strength through modulation of PKCalpha signaling
Hobbs RP, et al.
Faseb Journal, 25(3), 990-1001 (2011)
E. Kontny et al.
Eur. J. Pharmacol., Molec. Pharmacol. Sec., 227, 333-333 (1992)

Artículos

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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