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Merck

79249

Sigma-Aldrich

Alkyne MegaStokes dye 608

for copper-free click labeling

Sinónimos:

1-{3-{[4-(2-Cyclooctyn-1-ylmethyl)benzoyl]amino}propyl}-4-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}pyridinium hexafluorophosphate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H40F6N3OP
Número de CAS:
Peso molecular:
651.67
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

Formulario

powder

fluorescencia

λex 486 nm; λem 608 nm in ethanol

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)c1ccc(\C=C\c2cc[n+](CCCNC(=O)c3ccc(CC4CCCCCC#C4)cc3)cc2)cc1

InChI

1S/C34H39N3O.F6P/c1-36(2)33-19-15-28(16-20-33)11-12-29-21-25-37(26-22-29)24-8-23-35-34(38)32-17-13-31(14-18-32)27-30-9-6-4-3-5-7-10-30;1-7(2,3,4,5)6/h11-22,25-26,30H,3-6,8-9,23-24,27H2,1-2H3;/q;-1/p+1

Clave InChI

NMJWJBDSPFCEOH-UHFFFAOYSA-O

Descripción general

The MegaStokes dyes for „click" biological labeling, licensed by LuminoChem are virtually covering the whole visible spectrum reaching the infra-red regime. Besides dyes that are being capable of participating in classical copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with the counterparting function, we also provide dyes containing cyclooctyne moiety an alkyne derivative that enables copper free clicking to azides.
These dyes are noteworthy for their large Stokes-shift (120 or 125 nm). Dyes for this kind are exceptionally useful in fluorescence resonance electron transfer (FRET) applications as they do not interfere with the spectral bands of the second fluorophore a common problem in FRET technology. Azido sugars have been used for click-labeling of surface glycoproteins, recently. We have adapted this system to demonstrate the ability of our dyes to undergo bioorthogonal labeling reaction, efficiently. Prior to labeling, Chinese hamster ovary (CHO) cells were incubated with these MegaStockesdyes to test the possible cytostatic effects of these dyes. Experimental results have shown that neither dye is toxic up to 50 μM concentration.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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