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Merck

70050

Sigma-Aldrich

Myricetin

≥96.0% (HPLC)

Sinónimos:

3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavone, Cannabiscetin, Myricetol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H10O8
Número de CAS:
Peso molecular:
318.24
Beilstein:
332331
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥96.0% (HPLC)

Formulario

powder

mp

≥300 °C
>300 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: 10 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow to very deep greenish-yellow

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

cadena SMILES

Oc1cc(O)c2C(=O)C(O)=C(Oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H

Clave InChI

IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

Myricetin (MYR) is a natural polyhydroxyflavonol compound, first isolated from the bark of Morella rubra (Myrica rubra) tree.[1]

Aplicación

Myricetin has been used:
  • to study its preventive effect as an antioxidant on noise-induced hearing loss (NIHL) in rats[2]
  • as a flavonoid compound to test antiviral activity of Bourbon virus (BRBV) and in inhibition of RNA-dependent RNA polymerase (RdRP)[3]
  • to study its effect as a treatment on biofilms of Streptococcus mutans and Candida albicans[4]
  • as a reference standard for the quantification of phenolic compounds from Juniperus species[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Myricetin exerts anti-oxidant effects[6], and anti-inflammatory effects by regulating multiple signal pathways.[1] It also displays anti-diabetic[1] and hepatoprotective effects.[6] Myricetin strongly inhibits yeast α-glucosidase,[7] glyoxalase I in vitro,[8] and bovine milk xanthine oxidase.[9] It also promotes complex formation between DNA and both topoisomerase I and II, an effect that may have implications in cancer chemotherapy.[10] Myricetin also has various nutraceuticals values and therapeutic effects.[1][6]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M. Iio, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 48, 1559-1559 (1984)
Maryam Bahaloo et al.
Iranian journal of otorhinolaryngology, 31(106), 273-279 (2019-10-11)
Exposure to hazardous noise induces one of the forms of acquired and preventable hearing loss that is noise-induced hearing loss (NIHL). Considering oxidative stress as the main mechanism of NIHL, it is possible that myricetin can protect NIHL by its
Miguel López-Lázaro et al.
Mutation research, 696(1), 41-47 (2009-12-23)
DNA topoisomerases (topos) are the target of several drugs commonly used in cancer chemotherapy; these drugs induce topo-DNA complexes with either topo I or topo II that eventually trigger cell death. The inhibition of these enzymes induces DNA alterations that
M. Iio et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 49, 2173-2173 (1985)
Deepak Kumar Semwal et al.
Nutrients, 8(2), 90-90 (2016-02-20)
Myricetin is a common plant-derived flavonoid and is well recognised for its nutraceuticals value. It is one of the key ingredients of various foods and beverages. The compound exhibits a wide range of activities that include strong anti-oxidant, anticancer, antidiabetic

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Antioxidants protect biological systems from oxidative damage produced by oxygen-containing free radicals and from redoxactive transition metal ions such as iron, copper, and cadmium.

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