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Sigma-Aldrich

Lead(IV) acetate

reagent grade, 95%

Sinónimos:

Lead tetraacetate, Pb(acac)4

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About This Item

Fórmula lineal:
Pb(CH3CO2)4
Número de CAS:
546-67-8
Peso molecular:
443.38
Beilstein:
3595640
Número CE:
208-908-0
Número MDL:
MFCD00008693
Código UNSPSC:
12352302
eCl@ss:
38140424
ID de la sustancia en PubChem:
329751682

grado

reagent grade

Nivel de calidad

200

Análisis

95%

formulario

crystalline powder
powder, crystals or chunks

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
core: lead

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/4C2H4O2.Pb/c4*1-2(3)4;/h4*1H3,(H,3,4);/q;;;;+4/p-4

Clave InChI

JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J

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Descripción general

Lead(IV) acetate is an inorganic lead salt. It participates in α-acetoxylation of ketones and oxidative decarboxylation of carboxylic acids. It along with an ionic halide (particularly chloride) salt participates in the decarboxylation of acids to afford alkyl chlorides. It affords the corresponding α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones via reaction with 2-(trimethylsiloxy)furans.

Aplicación

Lead(IV) acetate (LTA) may be used as an oxidizing reagent for the oxidation of following compounds:
  • unsaturated and aromatic hydrocarbons
  • monohydroxylic and saturated alcohols
  • nitrogen-containing compounds
It may be used for the following conversions:
  • Aromatic primary amines to symmetrical azo compounds.
  • Aliphatic primary amines to alkyl cyanides.
  • Primary amides to carbamates.
  • Hydrazones to azoacetates.
  • 2-(Trimethylsiloxy) furans to α,β-unsaturated γ-acetoxy-γ-lactones.
  • Aryl ethyl ketones to alkyl 2-arylpropanoates.
  • Acetophenones to methyl aryl acetates.
Smoothly induces the addition of difluorodiiodomethane to alkenes and alkynes.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1A - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(4), 1061-1064 (1980)
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Fujii K, et al.
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Lead (IV) Acetate.
Mihailovic ML, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2005)
A new method for Halodecarboxylation of Acids using Lead (IV) acetate.
Kochi JK.
Journal of the American Chemical Society, 87(11), 2500-2502 (1965)
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