B5002

5-Bromo-2′-desoxiuridina

≥99% (HPLC)

• Sinónimos: 5- BrdU, 5-Bromo-1-(2-desoxi-β-D-ribofuranosil)uracilo, BUdR, Desoxirribósido de 5-bromouracilo
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₁BrN₂O₅
• Número de CAS: 59-14-3
• Peso molecular: 307.10
• Beilstein: 30395
• Número CE: 200-415-9
• Número MDL: MFCD00006529
• Código UNSPSC: 41106305
• ID de la sustancia en PubChem: 24278270
• NACRES: NA.51

Propiedades

• origen biológico: synthetic (organic)
• Análisis: ≥99% (HPLC)
• formulario: powder
• mp: 191-194 °C (dec.) (lit.)
• solubilidad: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• Clave InChI: WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Descripción

Aplicación

La 5-bromo-2′-desoxiuridina (5-BrdU) es un análogo de la timidina que se incorpora al ADN. La 5-BrdU se utiliza habitual y extensamente para medir la síntesis de ADN y marcar las células en división. Por consiguiente, la 5-BrdU se utiliza para estudiar la comunicación celular y otros procesos que inducen proliferación celular.

La 5-bromo-2′-desoxiuridina se ha utilizado:

• como suplemento para estudiar el efecto de las crisis electroconvulsivas en la neurogénesis del hipocampo
• como suplemento para estudiar la pérdida de función génica en el corazón del pez cebra adulto
• en el ensayo de proliferación de linfocitos T{133]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La 5-bromo-2′-desoxiuridina (BrdU) se utiliza para analizar la proliferación celular, por su fácil incorporación al ADN durante la fase S del ciclo celular. La BrdU estimula la diferenciación y la maduración celular en las líneas celulares leucémicas, mientras que inhibe la diferenciación de las células eritroleucémicas amigas. En los estudios de incorporación de la BrdU, a menudo se utilizan después anticuerpos específicos de la BrdU con etiquetas fluorescentes para la detección de la BrdU incorporada, mediante métodos como la citometría de flujo y la microscopia de fluorescencia.

Análogo de timidina utilizado como mutágeno en investigación genética. Incorporada de manera selectiva en el ADN celular durante la fase S.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H340,H361fd
• Consejos de prudencia: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Clasificaciones de peligro: Muta. 1B - Repr. 2
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)