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Merck

D2757

Sigma-Aldrich

2,3-Diaminonaphthalene

≥95% purity (HPLC), powder

Sinónimos:

2,3-Naphthalenediamine, DAN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10N2
Número de CAS:
Peso molecular:
158.20
Beilstein:
2206394
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12171500
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.47

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Nombre del producto

2,3-Diaminonaphthalene, ≥95% (HPLC), powder

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

titration: suitable

color

off-white to dark beige, to Dark Brown

mp

198-200 °C

solubilidad

pyridine: 50 mg/mL

aplicaciones

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

Nc1cc2ccccc2cc1N

InChI

1S/C10H10N2/c11-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10(9)12/h1-6H,11-12H2

Clave InChI

XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,3-Diaminonaphthalene is also known as 2,3-Naphthalenediamine or DAN. It is one of the isomers of naphthalene bearing two amino groups, which are also called naphthalenediamines. They are usually prepared by reducing the nitronaphthalene derivative and aminating the subsequent hydroxynaphthalene derivative.[1]

Aplicación

  • 2,3-Diaminonaphthalene (DAN) has been used for the fluorometric measurement of nitrite/nitrate.[2]
  • DAN has been used to develop a solid phase extraction-multisyringe flow injection system to spectrophotometrically detect the presence of selenium.[3]
  • It has been employed in a study to develop a colorimetric assay for the detection of methylglyoxal.[4]
  • It has also been used in a study to develop a novel ratiometric fluorescent probe for the in-situ detection of alkaline phosphatase activity.[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2,3-Diaminonaphthalene (DAN) is used in the nitrite detection test, where it reacts with nitrite to form fluorescent 1H-naphthotriazol.[6]
DAN also reacts with selenite to form 4,5-benzopiazselenol which is detectable via absorptiometry or fluorometry.[3]

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1A - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Solid phase extraction ? Multisyringe flow injection system for the spectrophotometric determination of selenium with 2,3-diaminonaphthalene
Serra, et al.
Talanta, 81 (2010)
In situ fluorogenic reaction for ratiometric fluorescent detection of alkaline phosphatase activity
Wen, et al.
Analytica Chimica Acta, 1230 (2022)
Fluorometric measurement of nitrite/nitrate by 2,3-diaminonaphthalene.
Nussler AK, et al.
Nature Protocols, 1, 2223-2223 (2006)
Bio-inspired Maillard-Like reactions enable a simple and sensitive assay for colorimetric detection of methylglyoxal
Wang, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 55 (2015)
Raluca Petrican et al.
NeuroImage, 123, 80-88 (2015-08-26)
Current evidence suggests that two spatially distinct neuroanatomical networks, the dorsal attention network (DAN) and the default mode network (DMN), support externally and internally oriented cognition, respectively, and are functionally regulated by a third, frontoparietal control network (FPC). Interactions among

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