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Merck

81619

Sigma-Aldrich

Ectoine

≥95.0% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, Thp(B)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
142.16
Beilstein:
7288977
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
24112111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

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Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0% (HPLC)

Formulario

powder

mol peso

142.16 g/mol

condiciones de almacenamiento

dry at room temperature

color

white

solubilidad

methanol: soluble 10 mg/mL, clear, colorless to almost colorless

cadena SMILES

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

Clave InChI

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Descripción general

Ectoine, also known as 4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidinecarboxylic acid, is a zwitterionic amino acid derivative that is a compatible osmoprotectant solute produced in certain aerobic, chemoheterotrophic, and halophilic bacteria to protect against osmotic stress, radiation, and other unfavorable environmental conditions.[1]

Aplicación

The practical applications of ectoine include enzyme stabilization, anti-inflammatory treatment, neurodegenerative disease prevention, and other therapeutic applications.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ectoine works as an enzyme stabilizer by maintaining hydration and reducing enzyme denaturation due to temperature changes. It also increases the stability of double-stranded DNA at high temperatures.[1]

Otras notas

Stabilizer for enzymes and biological macromolecules[2][3][4]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Adam Bownik et al.
Arhiv za higijenu rada i toksikologiju, 67(4), 260-265 (2016-12-30)
Ectoine is a compatible water molecule-binding solute (osmoprotectant) produced by several bacterial species in response to osmotic stress and unfavourable environmental conditions. This amino acid derivative can accumulate inside cells at high concentrations without interfering with natural processes and can
T. Sauer et al.
GIT Labor-Fachzeit., 39, 892-892 (1995)
Denise Freimark et al.
Cryobiology, 63(2), 67-75 (2011-05-31)
Human mesenchymal stem cells (hMSCs) have great potential for clinical therapy and regenerative medicine. One major challenge concerning their application is the development of an efficient cryopreservation protocol since current methods result in a poor viability and high differentiation rates.
Lei Cai et al.
Microbial cell factories, 10, 88-88 (2011-11-02)
Halophilic bacteria have shown their significance in industrial production of polyhydroxyalkanoates (PHA) and are gaining more attention for genetic engineering modification. Yet, little information on the genomics and PHA related genes from halophilic bacteria have been disclosed so far. The
Rakesh Kumar Harishchandra et al.
Biochimica et biophysica acta, 1808(12), 2830-2840 (2011-09-06)
Ectoine and hydroxyectoine belong to the family of compatible solutes and are among the most abundant osmolytes in nature. These compatible solutes protect biomolecules from extreme conditions and maintain their native function. In the present study, we have investigated the

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