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Merck

53889

Supelco

Bacoside A3

analytical standard

Sinónimos:

(3β,16β,23R)-16,23:16,30-Diepoxy-20-hydroxydammar-24-en-3-yl O-α-L-arabinofuranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside, Jujubogenin 3-O-[α-L-arabinofuranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside]

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C47H76O18
Número de CAS:
Peso molecular:
929.10
Número MDL:
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

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grado

analytical standard

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

caducidad

limited shelf life, expiry date on the label

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

aplicaciones

food and beverages

Formato

neat

cadena SMILES

C\C(C)=C\[C@H]1C[C@](C)(O)[C@@H]2[C@H]3CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H]6O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]8O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@@]4(C)[C@@]39CO[C@@]2(C9)O1

InChI

1S/C47H76O18/c1-21(2)14-22-15-45(7,57)38-23-8-9-28-43(5)12-11-29(42(3,4)27(43)10-13-44(28,6)46(23)19-47(38,65-22)58-20-46)62-41-37(64-39-34(55)31(52)25(17-49)60-39)36(32(53)26(18-50)61-41)63-40-35(56)33(54)30(51)24(16-48)59-40/h14,22-41,48-57H,8-13,15-20H2,1-7H3/t22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,34+,35+,36-,37+,38-,39-,40-,41-,43-,44+,45-,46-,47-/m0/s1

Clave InChI

CDEVGTJBRPBOPH-INTDMYAHSA-N

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Descripción general

Bacoside A3 is a triterpenoid saponin and an important constituent of bacosides, a saponin mixture of Bacopa monniera.[1]

Aplicación

Bacoside A3 may be used as a reference standard in the determination of bacoside A3 in Bacopa monnieri (L.) Wettst. extract using reversed-phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC).[2]
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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R Pawar et al.
Planta medica, 67(8), 752-754 (2001-12-04)
The hydroalcoholic extract of the whole plant of Bacopa monniera Wettst. (Scrophulariaceae), exhibited an inhibitory effect on superoxide released from polymorphonuclear (PMN) cells in the nitroblue tetrazolium (NBT) assay. The major saponin bacoside A(3) was found to be responsible for
Sukanya Majumdar et al.
Plant cell reports, 31(10), 1899-1909 (2012-06-27)
Genetic transformation of the Indian medicinal plant, Bacopa monnieri, using a gene encoding cryptogein, a proteinaceous elicitor, via Ri and Ti plasmids, were established and induced bioproduction of bacopa saponins in crypt-transgenic plants were obtained. Transformed roots obtained with A.
Charinrat Tothiam et al.
Phytochemical analysis : PCA, 22(5), 385-391 (2011-03-18)
In Ayurvedic medicines, Bacopa monnieri (L.) Wettst. (brahmi) is known as a medicinal plant used for memory enhancement. Its active compounds are classified as pseudojujubogenin and jujubogenin glycosides. Owing to the lack of chromophore in the saponin glycoside structures, HPLC-UV-vis
S Rastogi et al.
Phytochemistry, 36(1), 133-137 (1994-05-01)
A new triterpenoid saponin, bacoside A3, a constituent of bacosides the saponin mixture of Bacopa monniera, was isolated and characterized. Its structure was established as 3-beta-[O-beta-D-glucopyranosyl(1-->3)-O- [alpha-L-arabinofuranosyl(1-->2) ]O-beta-D-glucopyranosyl)oxy]jujubogenin by chemical and spectral analyses. The cis-isomer of ebelin lactone was also
Khalid Rauf et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 18(10), 836-842 (2011-03-08)
Opioids are extensively used for the management of both chronic malignant and non malignant pains. One major serious limitation associated with chronic use of opioids is the development of tolerance to its analgesic effect. The effect of Bacopa monnieri, a

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