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Merck

37024

Supelco

Monocrotaline

analytical standard

Sinónimos:

Crotaline, Monocrotaline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H23NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
325.36
Beilstein:
48732
Número MDL:
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

grado

analytical standard

caducidad

limited shelf life, expiry date on the label

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

mp

204 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

cleaning products
cosmetics
food and beverages
personal care

Formato

neat

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@@]12[C@H]3CCN1CC=C2COC(=O)[C@](C)(O)[C@](C)(O)[C@@H](C)C(=O)O3

InChI

1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1

Clave InChI

QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

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Descripción general

Monocrotaline is a pyrrolizidine alkaloid that is found in plants, which belongs to the genus Crotalaria sp.[1]

Aplicación

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Reconstitución

Dried down, 100 μg/mL after reconstitution with 1 mL of water

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Meijuan Tu et al.
Toxicology, 311(3), 225-230 (2013-07-09)
Monocrotaline (MCT) is a kind of toxic retronecine-type pyrrolizidine alkaloids (PAs) from plants of Crotalaria, which can be bio-activated by cytochrome P450 (CYP) enzymes in liver and then induce hepatotoxicity. Since CYPs are localized in the endoplasmic reticulum, the influx
Jose G Gomez-Arroyo et al.
American journal of physiology. Lung cellular and molecular physiology, 302(4), L363-L369 (2011-10-04)
Severe forms of pulmonary arterial hypertension (PAH) are characterized by various degrees of remodeling of the pulmonary arterial vessels, which increases the pulmonary vascular resistance and right ventricular afterload, thus contributing to the development of right ventricle dysfunction and failure.
Ravena P Nascimento et al.
Toxicon : official journal of the International Society on Toxinology, 134, 41-49 (2017-04-13)
Monocrotaline (MCT) and its pyrrole derivative, dehydromonocrotaline (DHMC), interact with molecular targets in cells of the central nervous system. DHMC presents higher toxicity than MCT indicating that its metabolism of MCT is a critical step of this alkaloid toxicity. This
Emmy Manders et al.
American journal of physiology. Lung cellular and molecular physiology, 303(12), L1070-L1078 (2012-09-11)
We previously demonstrated that diaphragm muscle weakness is present in experimental pulmonary arterial hypertension (PH). However, the nature of this diaphragm weakness is still unknown. Therefore, the aim of this study was to investigate whether changes at the sarcomeric level
A E Schultze et al.
Journal of toxicology and environmental health. Part B, Critical reviews, 1(4), 271-346 (1998-10-20)
Monocrotaline (MCT) is a toxic pyrrolizidine alkaloid of plant origin. Administration of small doses of MCT or its active metabolite, monocrotaline pyrrole (MCTP), to rats causes delayed and progressive lung injury characterized by pulmonary vascular remodeling, pulmonary hypertension, and compensatory

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