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Merck

125733

Sigma-Aldrich

Phthalic anhydride

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

1,2-Benzenedicarboxylic anhydride, 1,3-Isobenzofurandione, Phthalic acid anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H4O3
Número de CAS:
Peso molecular:
148.12
Beilstein:
118515
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

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densidad de vapor

5.1 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

<0.01 mmHg ( 20 °C)

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

99%

Formulario

flakes

temp. de autoignición

1058 °F

lim. expl.

10.4 %

bp

284 °C (lit.)

mp

131-134 °C (lit.)

grupo funcional

anhydride
ester

cadena SMILES

O=C1OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H

Clave InChI

LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Phthalic anhydride is an industrially important chemical. It can be prepared from o-xylene or naphthalene.[1] It is widely used for the industrial preparation of plasticizers for PVC (polyvinyl chloride).[2]
Phthalic anhydride can be synthesized via oxidation of o-xylene, in the presence of V2O5/TiO2 monolithic catalyst supported by aluminium honeycomb.[3]

Aplicación

Phthalic anhydride may be used in the synthesis of the following compounds:

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

305.6 °F - DIN 51758

Punto de inflamabilidad (°C)

152 °C - DIN 51758

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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"Conductive monolithic catalysts: development and industrial pilot tests for the oxidation of o-xylene to phthalic anhydride"
Groppi G, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 51(22), 7590-7596 (2011)
Phthalic anhydride from o-xylene catalysis: science and engineering.
Nikolov V, et al.
Catalysis Reviews: Science and Engineering, 33(3-4), 319-374 (1991)
C J Sparham et al.
Journal of chromatography. A, 1062(1), 39-47 (2005-02-01)
A new method for the analysis of alcohol ethoxylates (AEs) using electrospray ionisation liquid chromatography/mass spectrometry (ESI LC/MS) is described. The procedure incorporates a novel derivatisation step with phthalic anhydride for the analysis of EO0-20 ethoxylates in a single analysis.
Yuichi Kajita et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(51), 17226-17227 (2008-12-04)
An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where phthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted isocoumarins. A mechanistic rationale is proposed, implying reductive elimination of Ni(0) promoted by ZnCl(2) cocatalyst as the key step of the catalytic cycle.
Xin Hai et al.
Electrophoresis, 31(19), 3352-3361 (2010-10-01)
A rapid and sensitive electrophoretically mediated microanalysis method with field-enhanced sample injection (FESI) for in-capillary derivatization was developed to determine selenomethionine (SeMet) and selenomethionine selenoxide (SeOMet). Phthalic anhydride (PA) was selected as the derivatization reagent due to the fast reaction

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