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8.03068

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal

for synthesis

Sinónimos:

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal, N,N-Dimethyldimethoxymethylamine, DMF-DMA

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)2CHN(CH3)2
Número de CAS:
Peso molecular:
119.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
Número índice de la CE:
225-063-3
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Formulario

liquid

temp. de autoignición

155 °C

potencia

>5000 mg/kg LD50, oral (Rat)

lim. expl.

1.3-17.7 % (v/v)

pH

7 ( in H2O)

mp

-85 °C

temperatura de transición

flash point 6 °C

densidad

0.895 g/cm3 at 20 °C

temp. de almacenamiento

2-30°C

cadena SMILES

[N+H](C(OC)OC)(C)C

InChI

1S/C5H13NO2/c1-6(2)5(7-3)8-4/h5H,1-4H3/p+1

Clave InChI

ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-O

Descripción general

N, N-Dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) plays an important role in organic synthesis due to its higher reactivity.

  • As a methylating agent, DMF-DMA has been used in the synthesis of methyl esters from acids, methyl ethers, and thioethers from phenols and aromatic thiols.
  • DMF-DMA has been used as a formulating agent to synthesize enamines from active methylenes and active methyl groups, and amidines from amines and amides or thioamide.
  • It is also possible to produce heterocyclic compounds using DMF-DMA by cyclizing two functional groups.[1]

Aplicación

N,N-Dimethylformamide dimethyl acetal is used:

  • In the synthesis of spirooxindole and pyrazole scaffolds via [3+2] cycloaddition reaction of electron-deficient olefins-based pyrazole motif.[2]
  • As a reagent in the synthesis of3-acetyl-4-arylquinoline-based enaminones under microwave irradiation.[3]

Nota de análisis

Assay (HClO₄): ≥ 96.0 %
Density (d 20 °C/ 4 °C): 0.893 - 0.897
Identity (IR): passes test

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

42.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

6 °C


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH SVHC Candidate List

CAS No.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Preguntas

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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