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860665P

Avanti

4E,14Z-Sphingadiene

Avanti Research™ - A Croda Brand 860665P, powder

Sinónimos:

(2S,3R,4E,14Z)-2-aminooctadec-4,14-diene-1,3-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H35NO2
Número de CAS:
25696-03-1
Peso molecular:
297.48
Número MDL:
MFCD08457943
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

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Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 1 mg (860665P-1mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860665P

tipo de lípido

sphingolipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCC/C=C\CCC

InChI

1S/C18H35NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h4-5,14-15,17-18,20-21H,2-3,6-13,16,19H2,1H3/b5-4-,15-14+

Clave InChI

KWDXKYNWAKMLKK-YQMRQDNGSA-N

Descripción general

4E,14Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing C18 chain, with trans double bond at C-4 and cis double bond between C14 and C15 with a bent structure.[1][2] It is found in the plasma, lymph, brain, kidney and lungs of humans and mice.[1] 4E,14Z-Sphingadiene or d-erythro-1,3-dihydroxy-2-amino-4-trans-14-cis-octadecadiene is the second largest long-chain base of human plasma sphingomyelins.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Sphingadiene, a vital component of sphingolipids facilitates numerous processes such as apoptosis and cell signaling.[3] It inhibits Akt/Wnt signaling and acts as an anticancer agent in colon cancer. [3][4]

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860665P-1mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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Lot/Batch Number

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Biosynthesis of the anti-lipid-microdomain sphingoid base 4, 14-sphingadiene by the ceramide desaturase FADS3
Jojima K, et al.
Faseb Journal (2020)
O Renkonen et al.
Journal of lipid research, 10(6), 687-693 (1969-11-01)
The dienic long-chain base (sphingadienine) of human plasma sphingomyelins has been identified as d-erythro-1,3-dihydroxy-2-amino-4-trans-14-cis-octadecadiene. A similar sphingosine was also detected in plasma sphingomyelins of rat, rabbit, and cat. The key reaction in the structural studies was partial reduction of sphingadienine
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)
Structure of plasma sphingadienine
Renkonen O and Hirvisalo EL
Journal of Lipid Research, 10(6), 687-693 (1969)
Keisuke Jojima et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 34(2), 3318-3335 (2020-01-10)
Sphingolipids are multifunctional lipids. Among the sphingolipid-component sphingoid bases, 4,14-sphingadiene (SPD) is unique such that it has a cis double bond with a bent structure. Although SPD was discovered half a century ago, its tissue distribution, biosynthesis, and degradation remain
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