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Merck

H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

Sinónimos:

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
131.13
Beilstein:
81441
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

product name

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

Análisis

≥99%

formulario

crystalline powder

actividad óptica

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

color

white to off-white

mp

273 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1

Clave InChI

PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Descripción general

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

Aplicación

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

Otras notas

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
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