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Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride

≥95.0% (GC)

Sinónimos:

(2-Chloromethoxyethyl)trimethylsilane, Chloromethyl 2-trimethylsilylethyl ether, SEM-Cl, SEM-chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
Número de CAS:
76513-69-4
Peso molecular:
166.72
Beilstein:
3587289
Número CE:
278-483-4
Número MDL:
MFCD00009919
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
57653488
NACRES:
NA.22

Análisis

≥95.0% (GC)

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.435 (lit.)
n20/D 1.436

bp

170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)

densidad

0.942 g/mL at 25 °C (lit.)

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)CCOCCl

InChI

1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3

Clave InChI

BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups. The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.

Aplicación

SEM-Cl can be used as a reagent for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans form homoallylic alcohols by a Prins-type cyclization reaction. It can also be used in the synthesis of amino acid SEM esters from N-protected amino acids in the presence of lithium carbonate.

Otras notas

Protecting-group reagent for alcohols and other functional groups selectively removable with Bu4NF ; Protecting group for pyrroles and imidazoles, facilitating selective metalation ; Reagent for the introduction of a protected C1 building block

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H314

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

114.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

46 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
K Kim et al.
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Muchowski J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(1), 203-205 (1984)
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