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Sigma-Aldrich

Diethyl 2-((tosyloxy)imino)malonate

≥95%

Sinónimos:

Kurti doubly N-electrophilic iminomalonate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H17NO7S
Número de CAS:
20893-05-4
Peso molecular:
343.35
Código UNSPSC:
12352202

Análisis

≥95%

formulario

powder or crystals

disponibilidad

available only in USA

mp

63-66 °C

Aplicación

As demonstrated by Laszlo Kürti′s lab, ketomalonate oxime O-sulfonates act as doubly N-electrophilic linchpin reagents towards strong C-nucleophiles such as alkyl- and arylmetals (e.g., Grignard reagents). Thus, symmetrical dialkyl- as well as diarylamines may be directly prepared at low tempretatures and in the absence of transition metal catalysts. Other ketomalonate oxime O-sulfonates include 902918, 902705 and 902748.

Otras notas

Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon-Nitrogen Bond Formation

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H242

Clasificaciones de peligro

Self-react. C

Código de clase de almacenamiento

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters.
Mizota I, et al.
Tetrahedron, 71, 5793-5799 (2015)
Aneta Bogdanova et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(36), 11293-11302 (2004-09-10)
The photochemical or thermal decomposition of ethyl diazomalonate (1) or ethyl 3,3-diazirinedicarboxylate in methanol solutions yields the O-H insertion product 6, while products of the Wolff rearrangement were not detected in both cases. The analysis of temperature-dependent (13)C NMR spectra
Padmanabha V Kattamuri et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(32), 11184-11196 (2017-06-27)
Given the importance of amines in a large number of biologically active natural products, active pharmaceutical ingredients, agrochemicals, and functional materials, the development of efficient C-N bond-forming methods with wide substrate scope continues to be at the frontier of research

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