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802255

Sigma-Aldrich

8-Amino-5-methoxyquinoline

95%

Sinónimos:

5-Methoxy-8-quinolinamine, Chen Auxilliary, MQ, Gong Chen Auxiliary, MQ Auxiliary

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10N2O
Número de CAS:
30465-68-0
Peso molecular:
174.20
Número MDL:
MFCD01593679
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329768733
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

powder

mp

90-95 °C

cadena SMILES

NC1=CC=C(OC)C2=CC=CN=C21

InChI

1S/C10H10N2O/c1-13-9-5-4-8(11)10-7(9)3-2-6-12-10/h2-6H,11H2,1H3

Clave InChI

MFLLTRMMFHENCM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

8-Amino-5-methoxyquinoline is a substituted quinoline derivative that can be prepared using 5-chloro-2-nitroaniline as a starting material. It can act as an easily removable directing group and also mediate C-H activation.[1] These properties have been useful for synthesizing isomeric dibenzoxazepinones and complex pyrrolidinones from compounds containing 8-amino-5-methoxyquinoline moiety.[1][2]

Aplicación

The Chen auxiliary was reported to be an effective directing group in the synthesis of pyrrolidones from assisting in the activation of C(sp3)-H bonds and can be readily installed through amide bond formation and removed through mild conditions using CAN at room temperature.

Otras notas

Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated γ C(sp3)-H bonds

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000230489
MKCS7756
MKCL7415
MKBX6516V

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Yunfei Zhou et al.
Organic letters, 18(3), 380-383 (2016-01-16)
An efficient new way to access two regio-isomeric dibenzoxazepinones is reported from 8-aminoquinoline benzamides and 2-bromophenols. Through choice of conditions, the reaction proceeds either through a sequential C-H etherification and subsequent Goldberg reaction, both controlled by the aminoquinoline group and
Use of a Readily Removable Auxiliary Group for the Synthesis of Pyrrolidones by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated ? C(sp3)-H Bonds.
He G, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 125(42), 11330-11334 (2013)

Preguntas

Revisiones

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