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Merck

79417

Sigma-Aldrich

Phosphazene base P2-Et

≥98.0% (NT)

Sinónimos:

1-Ethyl-2,2,4,4,4-pentakis(dimethylamino)-2λ5,4λ5-catenadi(phosphazene), Tetramethyl(tris(dimethylamino)phosphoranylidene)phosphorictriamid-Et-imin

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2N]3P=NP(=NC2H5)[N(CH3)2]2
Número de CAS:
Peso molecular:
339.40
Beilstein:
7485991
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352000
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98.0% (NT)

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.492 (lit.)
n20/D 1.492

bp

96 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidad

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCN=P(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C12H35N7P2/c1-12-13-20(15(2)3,16(4)5)14-21(17(6)7,18(8)9)19(10)11/h12H2,1-11H3

Clave InChI

CFUKEHPEQCSIOM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Phosphazene base P2-Et is an extremely strong, neutral nitrogen base. It gives excellent results where other bases fail

This strong non-ionic base has the ability to catalyze a wide variety of organic transformations such as:
  • Palladium-catalyzed cross-coupling reactions when used in combination with tBuXPhos or tBuBrettPhos G3 precatalysts.
  • Deprotonation of ortho-halobenzyl sulfones to generate α-sulfonyl benzylic carbanions.
  • Conversion of vinyl sufone to allyl sulfone.
  • α-Alkylation of 2-phenyl-2-oxazoline-4-carbonylcamphorsultam in the presence of tetrabutylammonium bromide.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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S.H. Kim et al.
Tetrahedron Letters, 36, 4537-4537 (1995)
Enantioselective synthetic method for α-alkylserine via phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-2-oxazoline-4-carbonylcamphorsultam.
Lee J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(10), 4158-4161 (2005)
P2Et Phosphazene: A Mild, Functional Group Tolerant Base for Soluble, Room Temperature Pd-Catalyzed C?N, C?O, and C?C Cross-Coupling Reactions.
Buitrago S A, et al.
Organic Letters, 17(13), 3370-3373 (2015)
P2-Et-mediated deprotonation of ortho-halobenzyl sulfones: synthetic applications as zwitterionic synthons.
Costa A, et al.
Synlett, 2001(12), 1881-1884 (2001)
Phosphazene base P2-Et mediated isomerization of vinyl sulfones to allyl sulfones.
Jin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 37(30), 5247-5248 (1996)

Artículos

Phosphazene base reagents are available as monomeric (P1 and BEMP), dimeric (P2), and tetrameric (P4) bases with different side chains to control their sterical hindrance.

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The Nicewicz lab is focused on the discovery of new and powerful reaction methodologies that proceed via the intermediacy of highly reactive cation radical species. Included in these transformations are anti-Markovnikov selective additions of amines, alcohols, carboxylic acids, amides and mineral acids to alkenes.

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