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Merck
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791806

Sigma-Aldrich

Yu-Wasa Auxiliary

97%

Sinónimos:

2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)aniline, 2,3,5,6,α,α,α-Heptafluoro-p-toluidine

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3C6F4NH2
Número de CAS:
651-83-2
Peso molecular:
233.09
Beilstein:
2657893
Número MDL:
MFCD00091518
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329768293
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

índice de refracción

n20/D 1.431 (lit.)
n20/D 1.432

bp

186 °C (lit.)

densidad

1.662 g/mL at 25 °C
1.687 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

Nc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)C(F)(F)F

InChI

1S/C7H2F7N/c8-2-1(7(12,13)14)3(9)5(11)6(15)4(2)10/h15H2

Clave InChI

FJOACTZFMHZHSC-UHFFFAOYSA-N

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Otras notas

Acidic amides are superior directing groups for promoting C-H activation reactions with both Pd(0)/PR3 and Pd(II) catalysts.

Used in the Preparation of
  • Lactams via palladium-catalyzed olefination of arylamides with benzylacrylate, followed by 1,4-conjugate addition
  • N-(fluorinated aryl)benzamides as substrates for regioselective C-H amination reactions with O-benzoylhydroxylamines
  • Substituted succinimides via palladium-catalyzed carbonylation of N-aryl amides
  • N-aryl cyclopropanecarboxamide substrates and various amino acid ligands for palladium-catalyzed C-H activation of cyclopropanes

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

ALD00600

Zhu-Yu Auxiliary, 98%

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Wasa, M;
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3680-3681 null
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(49), 17378-17380 (2010-11-19)
Pd(II)-catalyzed β-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl
Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp3)-H Bonds
He, J.:
Journal of the American Chemical Society null
Eun Jeong Yoo et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(20), 7652-7655 (2011-04-28)
C-H amination of N-aryl benzamides with O-benzoyl hydroxylamines has been achieved with either Pd(II) or Pd(0) catalysts. Furthermore, we demonstrate that secondary amines can be directly used with benzoyl peroxide in a one-pot procedure that proceeds via the in situ
Masayuki Wasa et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(49), 19598-19601 (2011-11-09)
Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions.

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Yu Group – Professor Product Portal

The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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