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trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H14BNO4
Número de CAS:
Peso molecular:
259.07
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Análisis
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formulario
powder
mp
185-195 °C
cadena SMILES
CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)\C=C\c2ccccc2
InChI
1S/C13H14BNO4/c1-15-9-12(16)18-14(19-13(17)10-15)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8H,9-10H2,1H3/b8-7+
Clave InChI
OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N
Aplicación
trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate, which can be used as a reactant in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions . It is also used as a precursor to prepare α-borylated phenyl ketone via the Wacker-type oxidation method.
Código de clase de almacenamiento
13 - Non Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Synthesis of ?-borylated ketones by regioselective wacker oxidation of alkenylboronates
Corless VB, et al.
Organic Letters, 20(17), 5300-5303 (2018)
Nicholas A Isley et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17707-17710 (2013-11-15)
New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage;
Panchanan Maiti et al.
International journal of molecular sciences, 21(18) (2020-09-17)
Alzheimer's disease (AD) is characterized by amyloid (Aβ) aggregation, hyperphosphorylated tau, neuroinflammation, and severe memory deficits. Reports that certain boronic compounds can reduce amyloid accumulation and neuroinflammation prompted us to compare trans-2-phenyl-vinyl-boronic-acid-MIDA-ester (TPVA) and trans-beta-styryl-boronic-acid (TBSA) as treatments of deficits
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