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Merck

697400

Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester

95%

Sinónimos:

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H27BO2S
Número de CAS:
Peso molecular:
294.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

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Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.490-1.499

densidad

0.983 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3

Clave InChI

XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions[1]
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells[1]
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties[2]

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties[3][4][5]
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units[6]
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells[7]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Tae-Hyuk Kwon et al.
The Journal of organic chemistry, 76(10), 4088-4093 (2011-04-14)
A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor-acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2'-(3'-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated
Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units: Synthesis, characterization and application in polymer solar cells
Operamolla, A.; et al.
Solar Energy Mat. and Solar Cells, 95, 3490-3503 (2011)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)
p/n Switching of Ambipolar Bithiazole-Benzothiadiazole-Based Polymers in Photovoltaic Cells
Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 5587-5598 (2011)

Artículos

Oligothiophenes are important organic electronic materials which can be produced using synthetic intermediates and Suzuki coupling.

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