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Merck

691534

Sigma-Aldrich

4-Nitroindole-3-carboxaldehyde

97%

Sinónimos:

3-Formyl-4-nitroindole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6N2O3
Número de CAS:
Peso molecular:
190.16
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

189-193 °C

grupo funcional

aldehyde
nitro

cadena SMILES

[O-][N+](=O)c1cccc2[nH]cc(C=O)c12

InChI

1S/C9H6N2O3/c12-5-6-4-10-7-2-1-3-8(9(6)7)11(13)14/h1-5,10H

Clave InChI

CGXVTWQTGQAMMX-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

  • reactant in synthesis of tryptophan dioxygenase inhibitors as potential anticancer immunomodulators
  • reactant in synthesis of structural analogs of thaxtomin
  • reactant in preparation of chromophores related to gold fluorescent protein
  • reactant in preparation of brassinin and gramine derivatives

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Molesworth, P., P.; et al.
Australian Journal of Chemistry, 63, 813-813 (2010)
Tetrahedron, 46, 6085-6085 (1990)
Prueger, Birgit; Bach, Thorsten.
Synthesis, 7, 1103-1103 (2007)
Yamada, F.; et al.
Heterocycles, 36, 2783-2783 (1993)
Eduard Dolusić et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(15), 5320-5334 (2011-07-06)
Tryptophan catabolism mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is an important mechanism of peripheral immune tolerance contributing to tumoral immune resistance. IDO inhibition is thus an active area of research in drug development. Recently, our group has shown that tryptophan 2,3-dioxygenase

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