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Merck

681342

Sigma-Aldrich

Potassium (bromomethyl)trifluoroborate

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH2BF3K
Número de CAS:
Peso molecular:
200.84
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

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Formulario

solid

mp

225-230 °C

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

[K+].F[B-](F)(F)CBr

InChI

1S/CH2BBrF3.K/c3-1-2(4,5)6;/h1H2;/q-1;+1

Clave InChI

AZDFPIRYUOCVCJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Organotrifluoroborate involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Synthesis of functionalized ethyltrifluoroborates
  • SN2 displacement with alkoxides

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.
Versatile starting material for preparation of a variety of functionalized substrates for Suzuki coupling.[1]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Gary A Molander et al.
Organic letters, 8(13), 2767-2770 (2006-06-16)
[reaction: see text] We have successfully prepared potassium azidoalkyltrifluoroborates from the corresponding halogen compounds in 94-98% yields through a nucleophilic substitution reaction with NaN(3). In the presence of various alkynes and Cu(I) as a catalyst, these azidotrifluoroborates easily formed 1,4-disubstituted

Artículos

Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.

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