673862
2-Nitrophenylboronic acid
≥95%
Sinónimos:
o-Nitrobenzeneboronic acid
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Análisis
≥95%
formulario
powder
mp
155-160 °C
cadena SMILES
OB(O)c1ccccc1[N+]([O-])=O
InChI
1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H
Clave InChI
SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N
Aplicación
Boronic acid catalyst used for:
Reactant involved in:
- Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides
- Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements
Reactant involved in:
- Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides or nitroarenediazonium tetrafluoroborates
- Copper-catalyzed halogenation
- Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides
Used in a preparation of unsymmetrical 2,2′-dinitrobiphenyls via Suzuki-Miyaura cross-coupling with nitrophenyl halides.
Otras notas
May contain varying amounts of anhydride
Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órganos de actuación
Respiratory system
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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The Journal of organic chemistry, 70(23), 9591-9594 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas
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