Saltar al contenido
Merck

521418

Sigma-Aldrich

4-Cyanophenylboronic acid

≥95%

Sinónimos:

(p-Cyanophenyl)boronic acid, 4-Cyanobenzeneboronic acid, 4-Cyanophenylboric acid

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización

Seleccione un Tamaño

1 G
58,50 €
10 G
342,00 €

58,50 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas
1 G
58,50 €
10 G
342,00 €

About This Item

Fórmula lineal:
NCC6H4B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
146.94
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

58,50 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Nivel de calidad

Ensayo

≥95%

mp

>350 °C (lit.)

grupo funcional

nitrile

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H

Clave InChI

CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

4-Cyanophenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling in water.[1]
  • Ruthenium catalyzed direct arylation of benzylic sp3 carbons of acyclic amines with arylboronates.[2]
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitro arenes with arylboronic acids.[3]
  • Ferric perchlorate-promoted reaction of fullerenes with various arylboronic acids to give fullerenyl boronic esters.[4]
  • Phosphine-free Suzuki-Miyaura cross-coupling.[5]
  • Palladacycles as effective catalysts for multicomponent reaction with allylpalladium-intermediates.[6]
  • Chan-Lam-type Cu-catalyzed S-arylation of thiols.[7]
  • Regioselective cross-coupling reactions under modfied Suzuki and Still cross-coupling reactions with copper catalysis.[8]
  • Metal-free biaryl coupling reaction in the presence of dimethyl carbonate as a solvent.[9]
  • Suzuki-type cross-coupling reaction with pentavalent triarylantimony diacetates in the absence of a base.[10]

It can also be used to prepare:
  • Himbacine analogs as thrombin receptor antagonists and potential antiplatelet agents.[11]
  • Trisulfonated calixarene upper-rim sulfonamido and their complexation with trimethyllysine epigenetic mark.[12]
  • Antimalarial compounds via Suzuki cross-coupling.[13]
  • Deoxyuridine derivatives.[1]
Reactant involved in:
  • Oxidative hydroxylation
  • Trifluoromethylation
  • 1,4-Addition reactions

Precursor in the synthesis of inhibitors such as:
  • Tpl2 kinase inhibitors
  • P2X7 antagonists used in the treatment of pain

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Mohamed A Ismail et al.
Journal of medicinal chemistry, 47(14), 3658-3664 (2004-06-25)
2-[5-(4-Amidinophenyl)-furan-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamidine acetate salt (7) was synthesized from 2-[5-(4-cyanophenyl)-furan-2-yl]-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile (4a), through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation in glacial acetic acid. Compound 4a was obtained in four steps starting with two successive brominations of 2-acetylfuran first with N-bromosuccinimide, and second with bromine
A mild and efficient new synthesis of aryl sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts
Christian Beaulieu, et al.
Tetrahedron Letters, 45, 3233-3236 (2004)
Palladacycles: Effective catalysts for a multicomponent reaction with allylpalladium(II)-intermediates
Shiota, A.; Malinakova, H. C.
Journal of Organometallic Chemistry, 704, 9-16 (2012)
Suzuki-type cross-coupling reaction of pentavalent triarylantimony diacetates with arylboronic acids without a base
Shuji Yasuike, et al.
Tetrahedron Letters, 48, 721-724 (2007)
Yassir Younis et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3479-3487 (2012-03-07)
A novel class of orally active antimalarial 3,5-diaryl-2-aminopyridines has been identified from phenotypic whole cell high-throughput screening of a commercially available SoftFocus kinase library. The compounds were evaluated in vitro for their antiplasmodial activity against K1 (chloroquine and drug-resistant strain)

Preguntas

Revisiones

Sin puntuación

Filtros activos

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico