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Merck

668524

Sigma-Aldrich

(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene

kanata purity

Sinónimos:

(R,R)-i-Pr-DUPHOS

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H44P2
Número de CAS:
Peso molecular:
418.58
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +103°, c = 1 in chloroform

índice de refracción

n20/D 1.5701

cadena SMILES

CC(C)[C@H]1CC[C@H](C(C)C)P1c2ccccc2P3[C@H](CC[C@@H]3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C26H44P2/c1-17(2)21-13-14-22(18(3)4)27(21)25-11-9-10-12-26(25)28-23(19(5)6)15-16-24(28)20(7)8/h9-12,17-24H,13-16H2,1-8H3/t21-,22-,23-,24-/m1/s1

Clave InChI

RBVGOQHQBUPSGX-MOUTVQLLSA-N

Descripción general

Optical rotation devation ± 13

Aplicación

(R,R)-i-Pr-DUPHOS is a chiral phospholane class of ligand that can be used in:
  • The catalytic asymmetric hydrogenation reactions.
  • Rhodium catalyzed enantioselective synthesis of 1,2 diols via asymmetric intramolecular hydrosilylation of α- and β-hydroxyketones.
  • In the enantioselective synthesis of diarylmethanols by arylation of aromatic aldehydes with arylboronic acids in the presence of a rhodium catalyst.

Información legal

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>230.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 110 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Advanced Synthesis & Catalysis, 345(1-2), 195-201 (2003)
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Suzuki K, et al.
Synthesis, 2006(08), 1360-1364 (2006)
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Artículos

Asymmetric hydrogenation enables scalable synthesis of single-enantiomer compounds with minimal byproducts, ideal for commercial manufacturing.

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