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Merck

665533

Sigma-Aldrich

trans-2-(3-Chlorophenyl)vinylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

2-(E-2-(3-Chlorophenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H18BClO2
Número de CAS:
Peso molecular:
264.56
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.536

bp

138-140 °C/0.9-1.0 mmHg

densidad

1.049 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\c2cccc(Cl)c2

InChI

1S/C14H18BClO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)9-8-11-6-5-7-12(16)10-11/h5-10H,1-4H3/b9-8+

Clave InChI

NZBKTAJNGYXYSQ-CMDGGOBGSA-N

Aplicación

trans-2-(3-Chlorophenyl)vinylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant:
  • To prepare aryl derivatives by C−C bond formation via palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura reaction.
  • In the diastereoselective synthesis of alkenes via K3PO4-promoted transition metal-free nucleophilic substitution of unactivated alkyl triflates.
  • To synthesize (3-chlorophenyl)cyclopropyl boronic acid pinacol ester by reacting with diazomethane.

Código de clase de almacenamiento

12 - Non Combustible Liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves


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Automated library synthesis of cyclopropyl boronic esters employing diazomethane in a tube-in-tube flow reactor
Koolman HF, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(27), 6591-6595 (2016)
Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated sp3-Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
Liu Shiwen, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 360(19), 3667-3671 (2018)
Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated sp3-Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
Liu Shiwen, et al.
advanced synthesis and catalysis, 360(19), 3667-3671 (2018)

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