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659703

Sigma-Aldrich

(S,S′,R,R′)-TangPhos-rhodium complex

Sinónimos:

(S,S′,R,R′)-TangPhos(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H44BF4P2Rh
Peso molecular:
584.26
Número MDL:
MFCD07782006
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24884438
NACRES:
NA.22
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mp

>300 °C

Nivel de calidad

100

cadena SMILES

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.CC(C)(C)P2CCCC2C3CCCP3C(C)(C)C

InChI

1S/C16H32P2.C8H12.BF4.Rh/c1-15(2,3)17-11-7-9-13(17)14-10-8-12-18(14)16(4,5)6;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h13-14H,7-12H2,1-6H3;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;/t13-,14-,17?,18?;;;/m1.../s1

Clave InChI

MIRRQDFJJORQIW-WTXJZQGQSA-N

Descripción general

(S,S′,R,R′)-TangPhos-rhodium complex is an electron-rich, low molecular weight and rigid P-chiral bisphospholane ligand for transition metal catalyzed asymmetric hydrogenation.

Aplicación

Chiral Quest Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation
Highly efficient in rhodium-catalyzed hydrogenation of α-dehyroamino acids and α-arylenamides,[1] β-(acylamino)acrylates,[2] itaconic acids, and enol acetates.[3] Also gives outstanding enantioselectivities in asymmetric hydroformylation reactions.[4]

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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Axtell, A. T. et al.
Organometallics, 25, 5003-5003 (2006)
A chiral 1,2-bisphospholane ligand with a novel structural motif: applications in highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenations.
Wenjun Tang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(9), 1612-1614 (2002-05-03)
Wenjun Tang et al.
Organic letters, 5(2), 205-207 (2003-01-17)
[reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).
Wenjun Tang et al.
Organic letters, 4(23), 4159-4161 (2002-11-09)
The Rh-TangPhos complex is an efficient hydrogenation catalyst for making chiral beta-amino acid derivatives. With the Rh-TangPhos system, high enantioselectivities (up to 99.6%) and turnover numbers have been obtained in the hydrogenation of E/Z isomeric mixtures of both beta-alkyl and

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