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Sigma-Aldrich

Pd EnCat® TPP30

extent of labeling: 0.4 mmol/g Pd loading, TPP 0.8, Pd 1.0

Sinónimos:

Palladium acetate and triphenylphosphine, microencapsulated in polyurea matrix

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About This Item

Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

contiene

0.26-0.35 mmol/g phosphorous
0.37-0.44 mmol/g palladium

composición

Pd, 1.0
TPP, 0.8

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Extensión del etiquetado

0.4 mmol/g Pd loading

Descripción general

It is an encapsulated catalyst (EnCat®), wherein palladium acetate and triphenylphosphine (TPP) are microencapsulated within a polyurea matrix, which prevents palladium leaching.

Aplicación

Pd EnCat® TPP30 may be used as a catalyst for the microwave-assisted Sonogashira cross-coupling of:
  • Aryl iodides and bromides with terminal alkynes to form the corresponding coupling products under copper-free conditions.[1]
  • Bromobenzotriazoles and arylacetylenes in the presence of 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undecene-5-ene (DBU) and copper iodide to form 2H-benzo[d][1,2,3]triazole derivatives.[2]
Recyclable, immobilized catalyst system that simplifies removal of Pd in C-C bond forming and reduction processes.[3][4][5]

Características y beneficios

The advantages of using Pd EnCat® catalysts are:
  • low residual metal levels in crude product
  • easy recovery of catalyst
  • compatibility of immobilized metal with various ligands to effect C-C bond forming reactions
  • safer and easier to handle than Pd/C for hydrogenation
  • efficiency and economy gains through recovery and recycling

Otras notas

Matrix content 30%

Información legal

PdEncat® technology.
EnCat is a registered trademark of Reaxa Ltd.

Pictogramas

FlameHealth hazard

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2 Oral

Órganos de actuación

Liver,Kidney

Código de clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-9.4 - -7.6 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-23 - -22 °C

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

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Pd-EnCatTM TPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl-and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions.
Sedelmeier J, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2009(26), 4412-4420 (2009)
Self-assembly of T-shape 2H-benzo[d][1,2,3]-triazoles. Optical waveguide and photophysical properties.
Torres I, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(43), 36544-36553 (2016)
Steven V Ley et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (10), 1134-1135 (2002-07-19)
Palladium(II) acetate microencapsulated in polyurea (MC-[Pd]) is an economical and versatile heterogeneous catalyst for a range of phosphine-free cross-coupling reactions in both conventional solvents and supercritical carbon dioxide (scCO2); the catalyst can be recovered by a simple filtration and recycled
Yu, J.Q., et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 678-697 (2003)
Steven V Ley et al.
Organic letters, 5(24), 4665-4668 (2003-11-25)
[reaction: see text] Pd nanoparticles (approximately 2 nm in size) microencapsulated in polyurea is an efficient and recyclable catalyst for reductive ring-opening hydrogenolysis of epoxides, using either HCOOH/Et(3)N or H(2) as a hydrogen donor.

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Homogeneous palladium catalysts are widely utilized due to their versatility, reactivity and functional group tolerance.

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