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Merck

62638

Sigma-Aldrich

(+)-α-Longipinene

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinónimos:

(1R,2S,7R,8R)-2,6,6,9-Tetramethyltricyclo[5.4.0.02.8]undec-9-ene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H24
Número de CAS:
Peso molecular:
204.35
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +25±1°, neat

índice de refracción

n20/D 1.493

bp

244-246 °C (lit.)

densidad

0.915 g/mL at 20 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@@]12CC=C(C)[C@@]3([H])[C@@]1([H])C(C)(C)CCC[C@]23C

InChI

1S/C15H24/c1-10-6-7-11-13-12(10)15(11,4)9-5-8-14(13,2)3/h6,11-13H,5,7-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15-/m1/s1

Clave InChI

HICYDYJTCDBHMZ-UKTARXLSSA-N

Aplicación

(+)-α-Longipinene can be used as a starting material for the synthesis of new terpenoids, (+)-(5S)-5,12-dihydroxy-α-longipinene, (-)-(5R)-5,12-dihydroxy-α-longipinene, and (+)-12-hydroxy-α-longipinen-5-one by oxidation reaction using Aspergillus niger as a biocatalyst.[1] It can be oxidized using lead tetraacetate into tertiary alcohol, longi-cis-verbenol, longi-trans-verbenol, longi-cis-β-crysanthenol, longiverbenone, longi-trans- β -crysanthenol, 2 β,3 β -dihydroxylongipinane, 4 α,8-dihydroxy- α -Iongipinene, and 4 β,8-dihydroxy- α -longipinene.[2]

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

197.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

92 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Novel sesquiterpene alcohol prepared from the oxidation of α -longipinene with lead tetraacetate
Iwamuro H, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 47(7), 1637-1638 (1983)
Regioselective oxidation of (+)-α -longipinene by Aspergillus niger
Sakata K and Miyazawa M
Journal of Oleo Science, 59(5), 261-265 (2010)
Ramona Makarow et al.
Scientific reports, 10(1), 5194-5194 (2020-04-07)
Explorative experiments were done to figure out differences in the emission of volatile organic compounds (VOCs) of not infested trees and trees infested by Anoplophora glabripennis (Asian longhorn beetle, ALB), a quarantine pest. Therefore, VOCs from some native insect species

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