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Sigma-Aldrich

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole

97%

Sinónimos:

3-Amino-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H11N3
Número de CAS:
78597-54-3
Peso molecular:
173.21
Número MDL:
MFCD00084887
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24879068
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

148-151 °C (lit.)

cadena SMILES

Cc1ccc(cc1)-c2cc(N)[nH]n2

InChI

1S/C10H11N3/c1-7-2-4-8(5-3-7)9-6-10(11)13-12-9/h2-6H,1H3,(H3,11,12,13)

Clave InChI

GVPFRVKDBZWRCZ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole or 5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole belongs to a family of 5-aminopyrazole derivatives, which are bioactive agents. They find a wide range of applications in the pharmaceutical and agrochemical industries.[1]

Aplicación

5-Amino-3-(4-methylphenyl)pyrazole may be used:
  • As a starting material for preparing 2,5-bis(4-methylphenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbaldehyde, a potential precursor for building bioactive fused polycyclic pyrazoles.[2]
  • To synthesize 4-hetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines under microwave conditions and in the absence of solvent.[3]
  • To synthesize 5-cyano-6,7-dihydro-3-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylates by reacting with dialkyl dicyanofumarates.[4]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBG8293V
05211HJ
07731MD
04616JO

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2,5-Bis (4-methylphenyl)-7-phenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a] pyrimidine-3,6-dicarbaldehyde: hydrogen-bonded sheets built from N-H? O and C-H? O hydrogen bonds.
Low JN, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 62(11), o4930-o4932 (2006)
Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Novel 4-Hetarylpyrazolo [1,5-a][1, 3, 5] triazines.
Insuasty H, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 49(6), 1339-1345 (2012)
Unexpected Reaction Course of 3-Amino-5-aryl-1H-pyrazoles with Dialkyl Dicyanofumarates.
Ali KA, et al.
Helvetica Chimica Acta, 96(4), 633-643 (2013)
Approaches towards the synthesis of 5-aminopyrazoles.
Aggarwal R, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 7(1), 179-197 (2011)

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