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543551

Sigma-Aldrich

6-Methoxy-2-benzoxazolinone

97%

Sinónimos:

6-MBOA, 6-Methoxy-2(3H)-benzoxazolone, 6-Methoxy-3H-benzoxazol-2-one, 6-Methoxybenzo[d]oxazol-2(3H)-one, 6-Methoxybenzoxazolin-2(3H)-one, 6-Methoxybenzoxazolinone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H7NO3
Número de CAS:
532-91-2
Peso molecular:
165.15
Número MDL:
MFCD00051726
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24878693
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

mp

151-156 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccc2NC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C8H7NO3/c1-11-5-2-3-6-7(4-5)12-8(10)9-6/h2-4H,1H3,(H,9,10)

Clave InChI

MKMCJLMBVKHUMS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

6-Methoxy-2-benzoxazolinone (MBOA) is obtained by reacting 2-amino-5-methoxyphenol hydrochloride with urea.[1] MOBA is a naturally occurring auxin-inhibiting substance present in maize shoots.[2]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000238170
0000269342
0000177591
MKCS0800
MKCQ0913

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On the Synthesis of 6-Methoxy-2-benzoxazolinone.
John DR, et al.
Agricultural and Biological Chemistry, 39(3), 683-685 (1975)
J Acharya et al.
Plant disease, 105(4), 752-757 (2020-10-14)
Corn yield reduction following a cereal rye cover crop has been attributed to, among other factors, allelochemicals released from decomposing cereal rye residue. The allelopathic effect of 6-methoxy-2-benzoxazolinone (MBOA) was evaluated on corn seedling growth, mycelial growth of seven pathogenic
Hisashi Kato-Noguchi et al.
Journal of chemical ecology, 32(5), 1101-1109 (2006-06-02)
6-Methoxy-benzoxazolin-2(3H)-one (MBOA) inhibited the germination of cress (Lepidium sativum L.) seeds at concentrations greater than 0.03 mM. Inhibition was overcome by sucrose, suggesting that MBOA may inhibit sugar metabolism in cress seeds. Induction of alpha-amylase activity in seeds was also
Tamara Coja et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 54(4), 1093-1098 (2006-02-16)
Seven selected benzoxazinoid allelochemicals and synthetic reference compounds were tested for their lethal and sublethal effects in different field soils and standard soil on Folsomia candida and Poecilus cupreus by applying standard laboratory test procedures. The higher microbial activity in
Solvejg K Mathiassen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 54(4), 1058-1063 (2006-02-16)
The hydroxamic acid 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and the benzoxazolinones benzoxazolin-2-one (BOA) and 6-methoxybenzoxazolin-2-one (MBOA) have been identified as important allelochemicals in wheat. This study examines the possibility of exploiting the allelopathic properties of wheat as a weed control strategy by cultivating
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