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Merck

526797

Sigma-Aldrich

Cyclopropylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

Bromocyclopropylmagnesium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H5BrMg
Número de CAS:
Peso molecular:
145.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

concentración

0.5 M in THF

bp

65 °C

densidad

0.968 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Br[Mg]C1CC1

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-2-3-1;;/h1H,2-3H2;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

QUPLLJGAJVXXBW-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Cyclopropylmagnesium bromide solution has been used in Grignard reaction that finds application as the key step in the preparation of aminopropylindenes, a chemotype of oxidosqualene cyclase (OSC) inhibitors from Grundmann′s ketone. It can react with trimethylborate to form cyclopropylboronic acid, which can undergo Suzuki-type coupling reactions with different aryl, and heteroaryl bromides to form the cyclopropyl adducts.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17.22 °C - closed cup


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Cyclopropylboronic acid: synthesis and Suzuki cross-coupling reactions.
Wallace D, et al.
Tetrahedron, 43(39), 6987-6990 (2002)
Aminopropylindenes derived from Grundmann's ketone as a novel chemotype of oxidosqualene cyclase inhibitors.
Lange S, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 63, 758-764 (2013)

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