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trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
97%
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H11NO · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
137.61
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Ensayo
97%
mp
191-196 °C (lit.)
grupo funcional
hydroxyl
cadena SMILES
Cl.N[C@H]1CCC[C@@H]1O
InChI
1S/C5H11NO.ClH/c6-4-2-1-3-5(4)7;/h4-5,7H,1-3,6H2;1H/t4-,5-;/m0./s1
Clave InChI
ZFSXKSSWYSZPGQ-FHAQVOQBSA-N
Descripción general
trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride is an aminocyclanol.[1] Its d,l-cis- and d,l-trans- forms have been synthesized.[2] The trans-form of the product can be produced in large (multigram) scale via carbamate addition protocol.[3] Cholinesterase inhibitory potential of cis-form of 2-aminocyclopentanol hydrochloride is higher (twofold) that of its trans-form.[1]
Código de clase de almacenamiento
13 - Non Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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Preparation of antidotes for anticholinesterase poisoning. IV. Synthesis and protective effectiveness of 2'-(cis-and trans-2'-hydroxycyclohexyl) aminoethyl 1-phenylcyclopentanecarboxylate hydrochlorides.
Bannard RAB and Parkkari JH.
Canadian Journal of Chemistry, 48(9), 1377-1382 (1970)
James A Birrell et al.
Organic letters, 15(12), 2895-2897 (2013-06-08)
A highly enantioselective addition of phenyl carbamate to meso-epoxides has been developed to efficiently generate protected trans-1,2-amino alcohols. This transformation is promoted by an oligomeric (salen)Co-OTf catalyst and has been used to prepare two useful 2-aminocycloalkanol hydrochlorides in enantiopure form
Stereochemistry of Aminocyclanols. Synthesis of cis Epimers via Oxazolines. The 2-Aminocyclopentanols*.
McCasland GE and Smith DA.
Journal of the American Chemical Society, 72(5), 2190-2195 (1950)
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