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Merck

480835

Sigma-Aldrich

2-Bromo-4-methylanisole

97%

Sinónimos:

3-Bromo-4-methoxytoluene

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About This Item

Fórmula lineal:
Br(CH3)C6H3OCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
201.06
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.565 (lit.)

bp

124-125 °C/20 mmHg (lit.)

mp

15.5 °C (lit.)

densidad

1.392 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

COc1ccc(C)cc1Br

InChI

1S/C8H9BrO/c1-6-3-4-8(10-2)7(9)5-6/h3-5H,1-2H3

Clave InChI

DHPUIKWBNXTXOB-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Bromo-4-methylanisole can be prepared via bromination of 4-methylanisole using poly(4-vinylpyridinium bromochromate).[1]

Aplicación

2-Bromo-4-methylanisole may be used in the synthesis of:
  • 1,6-bis(2-hydroxy-5-methylphenyl)pyridine (H2mdppy)[2]
  • 1,8-dimethoxy-4-methylanthra-quinone[3]
  • ethyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methyl-4-oxocyclopentanecarboxylate[4]
It may be used as starting material in the multi-step synthesis of sesquiterpene (±)-herbertenolide.[5]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Total synthesis of (?)-herbertenolide by stereospecific formation of vicinal quaternary centers in a crystalline ketone.
Ng D, et al.
Organic Letters, 6(4), 645-647 (2004)
Highly efficient white organic electroluminescence from a double-layer device based on a boron hydroxyphenylpyridine complex.
Liu Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(1), 182-184 (2002)
Unambiguous synthesis and spectral characterization of 1,8-dihydroxy-4-methylanthraquinone.
Wang A, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 1, 80-84 (2002)
Poly (4-vinylpyridinium bromochromate): an efficient reagent for bromination of aromatic compounds.
Albadi J, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 144(2), 179-181 (2013)
Lipase-Promoted Access to Phenolic Herbertane-Type Sesquiterpenes: (+)-1, 14-Herbertenediol, (-)-a-Herbertenol, (-)-Herbertenediol and Their Enantiomers.
Acherar S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2004(24), 5092-5099 (2004)

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