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Sigma-Aldrich

3-Fluorophthalic anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H3FO3
Número de CAS:
652-39-1
Peso molecular:
166.11
Número CE:
211-491-8
Número MDL:
MFCD00039696
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24870433
NACRES:
NA.22

Análisis

95%

formulario

solid

mp

158-161 °C (lit.)

cadena SMILES

Fc1cccc2C(=O)OC(=O)c12

InChI

1S/C8H3FO3/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(11)12-7(4)10/h1-3H

Clave InChI

WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3-Fluorophthalic anhydride undergoes reduction with NaBH4 to afford 4-fluorophthalide and 7-fluorophthalide. It can be synthesized starting from 3-nitrophthaloyl dichloride.

Aplicación

3-Fluorophthalic anhydride may be used in the preparation of substituted benzamides with potential neuroleptic activity. It may be employed as starting reagent for the synthesis of 8-fluoro-10-methyl-1,2-benzanthracene.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H317,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Notes-Preparation of 3-Fluorophthalic Anhydride.
Heller A.
The Journal of Organic Chemistry, 25(5), 834-835 (1960)
Regioselectivity of metal hydride reductions of unsymmetrically substituted cyclic anhydrides. systems where" steric hindrance along the preferred reaction path" rationalization is not applicable.
Kayser MM and Morand P.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2484-2490 (1980)
Yingming Wang et al.
Colloids and surfaces. B, Biointerfaces, 188, 110795-110795 (2020-01-29)
Anaplastic lymphoma kinase (ALK) is a major target in treating non-small-cell lung cancer, and several ALK inhibitors have been developed to antagonize its kinase activity. However, patients treated with inhibitors ultimately develop drug resistance. Therefore, therapies with new mechanisms of
Synthesis of 8-Fluoro-10-methyl-1, 2-benzanthracene1.
Newman MS and Wiseman EH.
The Journal of Organic Chemistry, 26(9), 3208-3211 (1961)
A new synthesis of 3-fluorophthalic anhydride.
Passudetti M, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 50(2), 251-255 (1990)
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