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460621

Sigma-Aldrich

4-Methoxypyridine

97%

Sinónimos:

γ-Methoxypyridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7NO
Número de CAS:
620-08-6
Peso molecular:
109.13
Número CE:
210-624-7
Número MDL:
MFCD00674049
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24869720
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.516 (lit.)

bp

108-111 °C/65 mmHg (lit.)

densidad

1.075 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccncc1

InChI

1S/C6H7NO/c1-8-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H,1H3

Clave InChI

XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

4-Methoxypyridine has been prepared from 4-methoxypyridine-N-oxide, via catalytic hydrogenation.[1] Ortho lithiation of 4-methoxypyridine using mesityllithium as the metalating base has been studied.[2]

Aplicación

4-Methoxypyridine was used as a starting reagent for the stereocontrolled synthesis of (±)-pumiliotoxin C[3] and (±)-lasubine II.[4] It was also used in an efficient construction of dihyropyridin-4-ones, which serves as potential ligands for neuronal nicotinic acetycholine receptors.[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

165.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

74 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000182596
0000174751
BGBB5532V
MKBJ4244V
01203JJ

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Connns DL and Brown JD.
Tetrahedron Letters, 27(38), 4549-4552 (1986)
Woldman YaYu et al.
FEBS letters, 212(1), 53-57 (1987-02-09)
Longitudinal relaxation (T1) measurements for all lines (alpha-CH, beta-CH, O-CH3) in the 4-methoxypyridine 1H-NMR spectrum were used to study the interaction of 4-methoxypyridine with purified microsomal cytochrome P-450 from livers of phenobarbital-treated rats. The paramagnetic contribution to the observed T1(-1)
Iu Iu Vol'dman et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 15(8), 1044-1055 (1989-08-01)
Acceleration of substrate longitudinal relaxation (T1) was used to study cytochrome P-450-aminopyrine (1st type substrate) and P-450-4-methoxypyridine (2nd type substrate) complexes. Dissociation constant, T1 and/or residence time of substrate in the complex can be obtained from the dependence of T1
A highly stereocontrolled, four-step synthesis of (?)-lasubine II.
Brown JD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 110(22), 7445-7447 (1988)
Tetrahedron, 60, 4861-4861 (2004)
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