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Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate

≥98.0%

Sinónimos:

Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O2S2
Número de CAS:
20461-99-8
Peso molecular:
178.27
Beilstein:
118157
Número CE:
243-837-9
Número MDL:
MFCD00005411
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24867412

Análisis

≥98.0%

índice de refracción

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540

bp

85 °C/0.1 mmHg (lit.)

densidad

1.249 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C1SCCS1

InChI

1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3

Clave InChI

OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent. It participates in the conjugate additions to enones. It is a bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions. Anion derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate participates as nucleophile during the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline and hirsutine. It also participates in the conjugate addition of enolates to phenylglycinol-derived α,β-unsaturated δ-lactams.

Otras notas

α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones ; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

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M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)

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