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393606

Sigma-Aldrich

o-Tolylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

(2-Tolyl)boronic acid, 2-Methyl-1-phenylboronic acid, 2-Methylbenzeneboronic acid, 2-Methylphenylboronic acid, 2-Tolueneboronic acid, o-Boronotoluene, o-Methylphenylboronic acid, o-Tolueneboronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H4B(OH)2
Número de CAS:
16419-60-6
Peso molecular:
135.96
Número MDL:
MFCD00093526
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24864527
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95.0%

Formulario

solid

mp

162-164 °C (lit.)

cadena SMILES

Cc1ccccc1B(O)O

InChI

1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3

Clave InChI

NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed direct arylation of pyrazoles with phenylboronic acids[1]
  • Pd-catalyzed arylation using Suzuki-Miyaura cross-coupling in water[2]
  • Ruthenium catalyzed direct arylation reactions[3]
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions[4]
  • Copper-catalyzed cross-coupling reactions of diaryl diselenides[5]
  • Phosphine-free Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions[6]
  • Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions[7]

Reagent used in Preparation of
  • Chiral monophosphorus ligands in asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction[8]
  • Palladium nanoparticles immobilized by click ionic copolymers as recyclable catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in water[9]
  • Human farnesyl pyrophosphate synthase inhibitors as antitumor agents for multiple myeloma cells[10]

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
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SHBF2995V
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Tetrahedron, 63, 6996-6996 (2007)
Glycerol as a recyclable solvent for copper-catalyzed cross-coupling reactions of diaryl diselenides with aryl boronic acids
Ricordi, V. G.; et al.
Green Chemistry, 14, 1030-1034 (2012)
Palladium nanoparticles immobilized by click ionic copolymers: Efficient and recyclable catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in water
Zhang, D.; Zhou, C.; Wang, R.
Catalysis Communications, 22, 83-88 (2012)
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