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Merck

385980

Sigma-Aldrich

Benzoic anhydride

≥95%

Sinónimos:

Benzoyl anhydride, Benzoyl benzoate, Bis(phenylcarbonyl)ether

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About This Item

Fórmula lineal:
(C6H5CO)2O
Número de CAS:
Peso molecular:
226.23
Beilstein:
516726
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥95%

formulario

solid

mp

38-42 °C (lit.)

densidad

1.199 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

O=C(OC(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H10O3/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Clave InChI

CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Benzoic anhydride can be used as a:
  • Condensation reagent in the synthesis of carboxylic esters from carboxylic acids and alcohols.
  • Coupling reagent in the synthesis of macrolactones.
  • Acylating reagent for acylating sulfonamides, amines, alcohols, and phenols using ZSM-5-SO3H as a catalyst.

It can be also used as a reagent for the preparation of benzyl benzoate , benzylidene dibenzoate , 4-benzoyltoluene .

Pictogramas

Health hazardCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation

Órganos de actuación

Lungs

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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ZSM-5-SO3H: an efficient catalyst for acylation of sulfonamides amines, alcohols, and phenols under solvent-free conditions
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Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1, 1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
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Tetrahedron, 74(44), 6442-6452 (2018)
TMEDA: efficient and mild catalyst for the acylation of alcohols, phenols and thiols under solvent-free condition
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Bull. Korean Chem. Soc., 30(5), 1071-1076 (2009)
Acylations with long-chain acid anhydrides and acyl chlorides over zeolite beta
Bejblova M, et al.
Topics in Catalysis, 52(1-2), 178-184 (2009)
Isamu Shiina et al.
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