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Merck

379093

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
118.13
Beilstein:
1721140
Número MDL:
Código UNSPSC:
51113400
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

bp

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

mp

68-70 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

cadena SMILES

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

Clave InChI

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

Aplicación

A useful chiral building block for peptide synthesis.[1][2] Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.[3][4]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Identification of 3-hydroxyisovalerylcarnitine in the urine of a patient with multiple carboxylase deficiency.
T Nakanishi et al.
Annals of clinical biochemistry, 30 ( Pt 3), 318-320 (1993-05-01)

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