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Merck

368830

Sigma-Aldrich

1,3-Dichloroisoquinoline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H5Cl2N
Número de CAS:
Peso molecular:
198.05
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensayo:
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Nivel de calidad

Ensayo

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mp

121-122 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

Clc1cc2ccccc2c(Cl)n1

InChI

1S/C9H5Cl2N/c10-8-5-6-3-1-2-4-7(6)9(11)12-8/h1-5H

Clave InChI

BRGZEQXWZWBPJH-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

1,3-Dichloroisoquinoline undergoes Pd(PPh3)4 catalyzed regioselective coupling with arylboronic acids to afford to 1-aryl-3-chloroisoquinolines.[1] Reaction of amine with 1,3-dichloroisoquinoline has been studied.[2] Regioselectivity of the Stille coupling reaction of (1-ethoxyvinyl)tri(n-butyl)stannane with 1,3-dichloroisoquinoline has been investigated.[3]

Aplicación

1,3-Dichloroisoquinoline may be used in the facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted isoquinoline derivatives.[4]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Syntheses of acetylquinolines and acetylisoquinolines via palladium-catalyzed coupling reactions.
Legros J-Y, et al.
Tetrahedron, 57(13), 2507-2514 (2001)
Exploitation of differential reactivity of the carbon?chlorine bonds in 1, 3-dichloroisoquinoline. Routes to new N, N-chelate ligands and 1, 3-disubstituted isoquinolines.
Ford A, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 927-934 (1997)
Synthetic antimalarials; some derivatives of phthalazine, quinoxaline, and isoquinoline.
H D HAWORTH et al.
Journal of the Chemical Society, 174, 777-782 (1948-06-01)
A facile synthesis of 1, 3, 4-trisubstituted isoquinolines.
Yang H.
Tetrahedron Letters, 50(25), 3081-3083 (2009)

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