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Sigma-Aldrich

Allyltriphenylstannane

97%

Sinónimos:

2-Propenyl-triphenylstannane, Allyltriphenyltin

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2Sn(C6H5)3
Número de CAS:
76-63-1
Peso molecular:
391.09
Beilstein:
3612762
Número CE:
200-975-4
Número MDL:
MFCD00048162
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24859890
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

71-74 °C (lit.)

cadena SMILES

C=CC[Sn](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/3C6H5.C3H5.Sn/c3*1-2-4-6-5-3-1;1-3-2;/h3*1-5H;3H,1-2H2;

Clave InChI

NDUYAGLANMHJHF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Allyltriphenylstannane is an organotin compound, which is generally used as allylating and radical chain transfer reagent. It is also used as a source of allyl radicals.[1]

Aplicación

Allyltriphenylstannane can be used:
  • As a reagent in the C-H phenylation of azoles catalyzed by palladium.[2]
  • As an allylating reagent in the alkylidene Meldrum′s acids allylation catalyzed by Sc(OTf)3.[3]
  • As a reagent in the total synthesis of an antifungal molecule (+)-ambruticin S.[4]

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331,H410

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Listados normativos

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EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBN3943V
MKBD7182
MKAA2684
02009CH
02922BW

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Total synthesis of (+)-ambruticin S: probing the pharmacophoric subunit
Hanessian S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(16), 5601-5618 (2010)
Allyltriphenylstannane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Sc (OTf) 3-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum′s Acids
Dumas AM and Fillion E
Organic Letters, 11(9), 1919-1922 (2009)
Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Azoles with Aryl Silicon and Tin Reagents
Han W, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(25), 6904-6908 (2011)
Journal of the American Chemical Society, 103, 1969-1969 (1981)

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