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Merck

331856

Sigma-Aldrich

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine

99%

Sinónimos:

Benzyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H21NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
387.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

actividad óptica

[α]25/D +66°, c = 5.5 in methylene chloride

mp

205-207 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1CN([C@@H]([C@@H](O1)c2ccccc2)c3ccccc3)C(=O)OCc4ccccc4

InChI

1S/C24H21NO4/c26-21-16-25(24(27)28-17-18-10-4-1-5-11-18)22(19-12-6-2-7-13-19)23(29-21)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,22-23H,16-17H2/t22-,23+/m1/s1

Clave InChI

HECRUWTZAMPQOS-PKTZIBPZSA-N

Aplicación

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine can be used as a starting material for the synthesis of:
  • α-Amino-β-silyloxy-ester, a key intermediate for the preparation of antimalarial drug quinine and its analogs.[1]
  • R, R-Formylglycine dimethylacetal, a key intermediate for the preparation of tuberculostatic compound capreomycin IB.[2]
  • 2R,5R,6S-2-(Methoxycarbonylmethyl)-5,6-diphenylmorpholine hydrochloride, a key intermediate for the preparation of an antibiotic (+)-negamycin.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Asymmetric synthesis of (2S, 3R)-capreomycidine and the total synthesis of capreomycin IB
DeMong DE and Williams RM
Journal of the American Chemical Society, 125(28), 8561-8565 (2003)
Asymmetric synthesis of (+)-negamycin
Jain RP and Williams RM
The Journal of Organic Chemistry, 67(18), 6361-6365 (2002)
Synthetic studies on quinine: quinuclidine construction via a Ketone Enolate regio-and diastereoselective Pd-mediated allylic alkylation
Johns DM, et al.
Organic Letters, 8(18), 4051-4054 (2006)

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