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Merck

328103

Sigma-Aldrich

3′-Hydroxyacetophenone

≥99%

Sinónimos:

1-(3-Hydroxyphenyl)ethanone, 3-Acetylphenol, 3-Hydroxyphenylethanone, m-Hydroxyacetophenone

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H4COCH3
Número de CAS:
Peso molecular:
136.15
Beilstein:
2040676
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥99%

bp

296 °C (lit.)

mp

90-95 °C (lit.)

densidad

1.1 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H8O2/c1-6(9)7-3-2-4-8(10)5-7/h2-5,10H,1H3

Clave InChI

LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

3′-Hydroxyacetophenone is an hydroxy-substituted alkyl phenyl ketone.

Aplicación

3′-Hydroxyacetophenone was used in synthesis of enantiopure (-)-rivastigmine. It was also used in preparation of building block for synthesis of dendritic compounds.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

247.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

119.6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kiwon Han et al.
The Journal of organic chemistry, 75(9), 3105-3108 (2010-03-30)
A practical and efficient procedure for the synthesis of rivastigmine was developed. This procedure includes dynamic kinetic resolution using a polymer-bound ruthenium complex and a lipase in combination as a key step. Enantiopure (-)-rivastigmine was obtained from commercially available 3'-hydroxyacetophenone
Synthesis of polyester dendrimers and dendrons starting from Michael reaction of acrylates with 3-hydroxyacetophenone.
Hirayama Y, et a
Tetrahedron Letters, 46(6), 1027-1030 (2005)
Katharine Moore Tibbetts et al.
The journal of physical chemistry. A, 118(37), 8170-8176 (2014-03-01)
The hydroxy-substituted alkyl phenyl ketones 2'-, 3'- and 4'- (ortho, meta, and para) hydroxyacetophenone were excited in the strong-field regime with wavelengths ranging from 1200-1500 nm to produce the respective radical cations. For 2'- and 3'-hydroxyacetophenone, the parent molecular ion
Takashi Otani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(12), 3582-3584 (2008-05-31)
m-Acetylphenyl-beta-d-glucopyranosides and m-acetylphenyl-alpha/beta-d-mannopyranosides were synthesized by the Koenigs-Knorr, Mitsunobu, and Helferich reactions as key glycosylation reactions, respectively. Their spectroscopic properties and antioxidative activities were characterized as potential ultraviolet B-ray absorbents.
Stefania Ferrari et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(1), 211-221 (2010-12-04)
Folate analogue inhibitors of Leishmania major pteridine reductase (PTR1) are potential antiparasitic drug candidates for combined therapy with dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. To identify new molecules with specificity for PTR1, we carried out a virtual screening of the Available Chemicals

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