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Sigma-Aldrich

Triacetoxiborohidruro de sodio

97%

Sinónimos:

STAB

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3COO)3BHNa
Número de CAS:
56553-60-7
Peso molecular:
211.94
Beilstein:
4047608
Número MDL:
MFCD00012211
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
24859012
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

mp

116-120 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

[Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O

InChI

1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1

Clave InChI

HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El triacetoxiborohidruro de sodio (NaBH(OAC)3) es particularmente eficaz en las aminaciones reductoras debido a su gran alcance, suavidad y selectividad. En muchas aplicaciones se prefiere al cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) debido a la toxicidad reducida de los productos secundarios formados así como y a los mejores rendimientos y reproducibilidad durante la síntesis.

Aplicación

El triacetoxiborohidruro de sodio o [NaBH(OAc)3] puede utilizarse como un reactivo:
  • En la aminación reductora de cetonas y aldehídos.
  • Para preparar N-bencil-γ-valerolactama mediante reacción con metil 4-oxopentanoato y bencilamina mediante aminación/lactamización reductiva.
  • Para reducir iminas y enaminas a las correspondientes aminas.
  • Para reducir quinolinas e isoquinolinas a los correspondientes derivados tetrahidro.
  • En la hidroboración de alquenos.
  • Para sintetizar birradicales nitróxido destinados a crear enlaces entre grupos terminales de gran relaxividad y dendrímeros.
Aplicaciones en las que se utiliza triacetoxiborohidruro de sodio

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

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ACS Symp. Ser., 641, 201-216 (1996)
A review on the use of sodium triacetoxyborohydride in the reductive amination of ketones and aldehydes
Abdel-Magid AF and Mehrman SJ
Organic Process Research & Development, 10(5), 971-1031 (2006)
Methods of enhancement of reactivity and selectivity of sodium borohydride for applications in organic synthesis
Periasamy M and Thirumalaikumar M
Journal of Organometallic Chemistry, 609(1-2), 137-151 (2000)
Ethan M McBride et al.
Forensic science international, 288, 278-282 (2018-05-23)
Impurity profiling has been used as a useful tool for analyzing nearly every drug class currently known on the illicit market. Impurities present within seized samples have the potential to determine source of origin, route of synthesis used, as well
Synlett, 537-537 (1990)
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