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309753

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-3-Hydroxytetrahydrofuran

98%

Sinónimos:

(R)-(-)-Tetrahydro-3-furanol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H8O2
Número de CAS:
86087-24-3
Peso molecular:
88.11
Número MDL:
MFCD00067101
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24858751
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −18°, c = 2.4 in methanol

índice de refracción

n20/D 1.45 (lit.)

bp

181 °C (lit.)

densidad

1.097 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

O[C@@H]1CCOC1

InChI

1S/C4H8O2/c5-4-1-2-6-3-4/h4-5H,1-3H2/t4-/m1/s1

Clave InChI

XDPCNPCKDGQBAN-SCSAIBSYSA-N

Aplicación

(R)-(-)-3-Hydroxytetrahydrofuran may be used as building block in the synthesis of potent HIV protease inhibitors.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

179.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

82 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Diethyl zinc catalyzed diastereoselective addition of ketenes to (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran.
Tandon VK.
Tetrahedron Letters, 42(34), 5985-5987 (2001)
Angle-Resolved Photoelectron Spectroscopy of Randomly Oriented 3-Hydroxytetrahydrofuran Enantiomers.
Giardini A, et al.
ChemPhysChem, 6(6), 1164-1168 (2005)
Matt Hrapchak et al.
Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals, 57(12), 687-694 (2014-10-22)
Empagliflozin, (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol was recently approved by the FDA for the treatment of chronic type 2 diabetes mellitus. Herein, we report the synthesis of carbon-13 and carbon-14 labeled empagliflozin. Carbon-13 labeled empagliflozin was prepared in five steps and in 34% overall

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