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Merck

299383

Sigma-Aldrich

2,2,6-Trimetil-4H-1,3-dioxin-4-ona

technical grade

Sinónimos:

Aducto de dicetenos con acetona

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10O3
Número de CAS:
Peso molecular:
142.15
Beilstein:
2408
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

grado

technical grade

índice de refracción

n20/D 1.460 (lit.)

bp

~275 °C (lit.)
65-67 °C/2 mmHg (lit.)

mp

12-13 °C (lit.)

solubilidad

water: insoluble

densidad

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1=CC(=O)OC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5-4-6(8)10-7(2,3)9-5/h4H,1-3H3

Clave InChI

XFRBXZCBOYNMJP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one generates acetylketene. It is a diketene-acetone adduct.

Aplicación

2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one was used for acetoacetylation of aliphatic and aromatic alcohols, amines and thiols. It was also used in preparation of N-alkenyl acetoacetamides.

sustituido por

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

57.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

14 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Reaction of 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides.
D'Annibale A, et al.
Tetrahedron Letters, 37(41), 7429-7432 (1996)
Acetoacetylation with 2, 2, 6-trimethyl-4H-1, 3-dioxin-4-one: a convenient alternative to diketene.
Clemens RJ and Hyatt JA.
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2431-2435 (1985)
David M. Birney et al.
The Journal of organic chemistry, 62(21), 7114-7120 (2001-10-24)
Acetylketene (1) was generated by flash pyrolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one (6). The selectivities of 1 toward a number of representative functional groups were measured for the first time in a series of competitive trapping reactions. The trend in reactivities toward 1

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